最初荆州之地，人情好扰，加上四周因战乱而惊骇，贼众又互相煽动生事，使得荆州处处沸荡dòng luàn。
等到刘表作为荆州牧后，却招诱有方，威怀兼洽，令境内的贼党豪强亦可以为其效用，群民悦服；又开经立学，爱民养士，从容自保。
不过他在诸侯争战中始终持中立态度，同时也不再向中央政府交纳税收。
刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
为躲避战乱，从关西、兖州、豫州前来投靠荆州的学者也有上千人之多，刘表对他们都能加以安抚赈赡，学者们受到资助，亦能得到保护。
他立意自守，好于坐谈，又生性多疑，无非是想坐山观虎斗，希望韦尤与李傕、郭汜等西凉势力打个两败俱伤。
没想到的是，天子刘协死于乱兵中，而韦尤却趁此机会占据河南尹、河内郡，又令李儒、张辽率军进驻河东郡，不费吹灰之力的消灭了李傕、郭汜，然后就此作罢，并没有与西凉各路势力大举交战。
刘表一心想着渔翁得利，哪知道韦尤的势力发展得越来越大，已然统一大部分北方州郡。
当初韦尤大举攻打兖州，曹操曾经遣人求助刘表，刘表向来使许诺相助，却又不正式派遣军队前付出助战，也不肯协援韦尤攻打曹操，只希望自保于江汉之间，以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先对刘表道：“天下纷乱，豪杰并争，如今局势已经渐渐地明朗，将军若是希望于乱世中有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。”
他们认为刘表坐拥十万之众，而只是安坐而观望，并不可取。
若是两方势均力敌的话，或许他还可以渔翁得利，然而韦尤据有冀州、青州、徐州、以及部分幽州、并州，而曹操仅仅是占据着兖州，何况是好不容易才刚刚战胜吕布，又如何会是以逸待劳的韦尤大军对手？
韦尤据有北方数州之地，天下贤才俊杰都去投靠，其势必能灭兖州曹操，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕刘表也不能够抵御其大军。
因此，他们为刘表考虑，要么联合曹操击败韦尤，要么就干脆投靠韦尤。
韦尤本来势力就比曹操强大得许多，又一向仁义，必然会厚待于他，如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。不然到时候两方必将归怨于刘表，刘表也不可能继续从容自立了。
蒯越也以此来劝说刘表，可是刘表仍然狐疑不决，便派遣韩嵩往见韦尤，以观虚实。
韩嵩从徐州下邳回来后，指出韦尤威德并立，是真正的明主，于是劝刘表遣子入质。
刘表却因此怀疑韩嵩反为韦尤做事，不禁大为愤怒要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来，由此可见刘表虽然外貌儒雅，可是实际上却多疑而没有决断。
不久，韦尤在昌邑城附近击败曹操，曹操一路南逃到了南阳，既而请求与刘表联合，成为刘表在荆州北边的藩属势力，替他抵御韦尤南侵。
治中从事邓义、别驾刘先劝说刘表不要接纳，蔡瑁等人却认为曹操因穷途末路而来，若是予以拒绝，不仅显得十分的无礼，而且有可能让曹操投靠韦尤，那么就更加的难以抵挡韦尤南侵了。
此时刘表仍然心存侥幸，不愿意将荆州拱手相让，于是答应了让曹操进驻南阳宛城。
刘表虽然是接纳了曹操，可是对曹操充满了戒备，韦尤从豫州出兵迎接天子东归时，曹操向刘表提议趁韦尤平定豫州不久，又出兵关中时攻打豫州。
刘表担心曹操会趁此机会图谋荆州，又忌惮韦尤强大的势力，于是婉言拒绝了曹操。
收到韦尤准备攻打淮南袁术和消息，曹操一边派人联络张济，表示韦尤势力太强大，单凭某个势力，根本就难以招架得住，应该大家联合起来对抗；一边派人向刘表提议趁韦尤出兵淮南之时，他们一起出兵攻打豫州、关中。
曹操雌伏在南阳这么久，一直在等待合适的机会。
他早就派人到荆州活动，联络到了长沙太守张羡，只待时机成熟时，便可以将荆州牧刘表取而代之。
张济一直对韦尤害死他女儿张岚而感到耿耿于怀，况且他在刘协东迁洛阳的时候已经升任骠骑将军，地位仅仅次于大将军，若是他投靠韦尤，多半就只能是一个杂牌将军，这让张济心里很不平衡。
收到曹操送来联合对付韦尤的书信，张济心动了，于是找来了贾诩询问。
贾诩劝阻道：“韦尤派兵据守关内，又有冀州、兖州、豫州为后盾，想要战胜他谈何容易？再说刘
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